La maison Moss a été construite en 1917 sur le chemin Roslyn, une rue cossue de l’une des premières banlieues de Winnipeg. La famille Moss vivait sur ce terrain depuis 1901, date à laquelle Lottie Robinson a épousé le comptable de son père, Walter P. Moss. Le père fortuné de Robinson, Jerry, a fait construire la maison comme cadeau de mariage.

Les Moss ont démoli une structure existante pour faire place à la maison Moss. Conçue par l’architecte Raymond Carey, cette résidence est l’un des plus beaux exemples d’architecture néo-géorgienne à Winnipeg. Populaires dans les quartiers résidentiels, les maisons néo-géorgiennes ont des façades symétriques et une entrée centrale bien en vue. L’entrée centrale de la maison Moss est encadrée par deux colonnes corinthiennes, chacune surmontée de médaillons floraux. Des fenêtres rondes encadrent l’entrée, chapeautées de formes d’animaux sculptées dans la terre cuite blanche.

Les hauts plafonds, les lustres et les cheminées détaillées de l’intérieur ont fait une telle impression que la maison Moss a été présentée dans un numéro de 1927 du magazine Canadian Gardens and Homes.

La majesté de la maison Moss a attiré de futurs propriétaires influents. Max Kantor, éminent homme d’affaires et champion de course à pied, a acheté la maison en 1956. Kantor était marié à Mireille Grandpierre-Kantor, une ballerine bien connue qui exploitait un studio de danse dans la maison.