Peu de bâtiments datant des années 1880 subsistent le long de la rue Main de Winnipeg pour témoigner d’une histoire de richesse, de croissance et d’architecture hautement ornementale.

L’immeuble Macdonald a ouvert ses portes en 1883; il est le voisin immédiat, au sud, de l’immeuble Fortune. Conçus délibérément pour être assortis, les deux bâtiments sont de style italianisant, avec leur briquetage recherché au-dessus de leurs fenêtres cintrées. Une corniche en tôle avec faîteau de fer relie les deux toits adjacents. On pense que Charles Mancel Willmot et George W. Stewart ont conçu l’immeuble Macdonald. Willmott et Stewart ayant conçu l’immeuble Fortune un an plus tôt, cela expliquerait pourquoi les bâtiments sont étonnamment similaires.

Le propriétaire de l’immeuble Macdonald, Alexander Macdonald, a été l’une des nombreuses personnes qui ont profité de la demande pour des espaces locatifs à Winnipeg. Peu de temps après avoir inauguré l’immeuble Macdonald, il a acheté l’immeuble Fortune.

L’extérieur et l’intérieur de l’immeuble Macdonald ont subi des changements au fil du temps. En 1903, le bâtiment est devenu l’hôtel Commercial. Situé le long d’une route à grande circulation près de la gare Union, l’hôtel Commercial a connu un succès rapide et a exercé ses activités jusqu’en 1980. En 2018, l’immeuble Fortune et l’immeuble Macdonald ont fait l’objet de restaurations et de rénovations importantes, visant à préserver nombre de leurs caractéristiques architecturales; leur réouverture a renforcé l’aspect original et dynamique de la rue Main.