Ce gratte-ciel de dix étages construit en 1913 par la Confederation Life Assurance Company était surnommé le « gâteau de noce ». Ce surnom vient de deux caractéristiques : la courbe inhabituelle du bâtiment qui suivait le virage de la rue Main, et la façade revêtue de terre cuite blanche qui ressemblait au glaçage d’un gâteau.

L’entreprise s’adaptait ainsi à la forme inhabituelle du terrain et s’inspirait du style architectural de gratte-ciel le plus en vogue à l’époque : l’école de Chicago.

James Wilson Gray, de Toronto, a été embauché pour concevoir la nouvelle tour de bureaux, qui a coûté 400 000 $. Une fondation solide en granit soutient les dix étages d’ouvrage complexe de terre cuite. Des colonnes, sur la hauteur des deux premiers étages, supportent un entablement sur lequel est gravé le nom de la société. Comme le gratte-ciel a été construit avec une charpente métallique et que la façade n’avait pas à soutenir la structure, chaque étage comporte de nombreuses fenêtres. À l’intérieur, des ascenseurs à cage cuivrée déplaçaient les personnes d’un étage à l’autre.

Bien que la façade de la rue principale soit recherchée et étonnante, les trois autres murs extérieurs sont en briques beiges. L’édifice Confederation Life donne une impression saisissante aux gens qui arpentent la rue Main. En 1976, il a été désigné comme lieu historique national du Canada.