Dans les années 1920, Winnipeg s’est dotée d’un système d’éducation publique efficace, qui était une source de fierté. Il était soutenu par une réglementation provinciale stipulant les exigences de conception des bâtiments scolaires, et par la nomination, en 1885, de Daniel McIntyre comme inspecteur et surintendant du district scolaire de Winnipeg.

McIntyre a établi une relation avec le président du comité des bâtiments du district scolaire de Winnipeg, James Bertram Mitchell. Ensemble, ils ont supervisé la construction de 50 bâtiments scolaires, dont l’école Wolseley.

L’école Wolseley est un petit bâtiment d’un étage de style gothique collégial, conçu par John Nelson Semmons. Destinée à soulager la pression relative aux inscriptions dans les écoles voisines, elle comptait neuf salles de classe à son ouverture en 1921. Des touches de pierre claire contrastent avec les façades en briques rouge foncé, et des arcs tiers-point surmontent les entrées principales de l’école, ainsi que des crêtes en pierre et des parapets décoratifs. Des restrictions financières ont conduit à limiter l’ornementation du bâtiment de type bungalow.

Il est intéressant de noter que les quatre premières personnes à diriger l’école Wolseley étaient des femmes : Olive Maud McLean, Elizabeth Agnes Nicks, Dorothy Eleanor Lane et Frances Louise Martin.

En 1959, un ajout important a été fait à l’école Wolseley. En 2003, une importante rénovation a permis d’améliorer les systèmes de chauffage et de ventilation, et d’ajouter des salles de classe et des services.