Avant les années 1930, les déplacements au Manitoba se faisaient par des chemins de terre et des sentiers dans la prairie qui ne permettaient pas les voyages en autobus. Après la Grande Dépression de 1929, le gouvernement a commencé à investir dans la construction de routes afin de créer des emplois.

Misant sur le potentiel des nouvelles lignes d’autobus, la gare routière de Brandon a ouvert sur la 10e rue en 1933. En raison de la hausse du nombre de clients et de la taille des autobus, un espace plus grand était nécessaire. En 1939, la nouvelle gare routière de Brandon, érigée au coût de 25 000 $, a été inaugurée sur l’avenue Princess. La société Trans Continental Coach Lines a financé le projet en 1938, mais au moment de l’ouverture de la gare, elle avait été rachetée par Greyhound.

La nouvelle gare était de style Art moderne; comme le style Art déco et les mouvements modernistes ultérieurs, l’Art moderne rejetait les styles classiques en faveur de designs d’inspiration plus industrielle. La façade, revêtue de stucco blanc avec des garnitures noires, est incurvée au coin de la rue, ce qui donne une impression de mouvement et de vitesse convenant bien à un centre de transport. La structure a été conçue en trois parties : un hall principal avec une billetterie, une salle d’attente et un restaurant; un deuxième espace pour les bureaux et un troisième pour le garage.

L’installation est devenue trop petite pour Greyhound, et la société a déménagé en 1981 dans une nouvelle gare sur l’avenue Pacific.