En 1904, Crescentwood se développait rapidement pour devenir la principale banlieue de Winnipeg, ce qui a entraîné l’adoption de règlements stricts visant à préserver l’attrait du quartier. Aucun animal de ferme n’était autorisé sur les terrains environnants, et les maisons devaient être situées à 15 mètres de la rue. Le coût d’une maison devait également être supérieur à 5 000 $.

À l’époque des gratte-ciel modernistes, les Executive House Apartments étaient aussi à la mode que les bâtiments construits à cet endroit des décennies plus tôt. La Winnipeg Construction Company a construit les Executive House Apartments en 1959 avec Les Stechesen, de Libiling Michener & Associates, responsable de leur style international.

Le bâtiment est en béton armé, avec des planchers à solives en acier. Aucun effort n’a été fait pour masquer l’ossature – une caractéristique courante pour les conceptions modernes du milieu du siècle. Le rez-de-chaussée du bâtiment comportait une aire de stationnement, et 12 appartements identiques étaient situés au deuxième et au troisième étages.

Un revêtement en pierre de Tyndall recouvrait les épais murs en blocs de béton, qui séparaient chaque étage de six appartements. Les appartements étaient divisés en cinq pièces, et comprenaient une cheminée en maçonnerie. Les balcons donnaient sur des espaces jardinés et sur le quartier environnant de Crescentwood. En 1961, le bâtiment a remporté une médaille Massey pour l’architecture (argent).

Aujourd’hui, les Executive House Apartments ont été convertis en condos.